Dù chỉ với ba bộ phim lớn và sự nghiệp ngắn ngủi trước khi qua đời ở tuổi 24, James Dean trở thành huyền thoại Hollywood mà ảnh hưởng vẫn tồn tại tới ngày nay. Thanh thiếu niên Mỹ những năm thập niên 1950 tôn vinh anh như một đại diện cho những xúc cảm và suy nghĩ của họ – một tầng lớp luôn lo âu và bất bình với cuộc sống và cảm thấy không có ai, kể cả bạn bè trang lứa, có thể hiểu họ.[86][87] Diễn viên Humphrey Bogart bình luận rằng cái chết đột ngột là nhân tố khiến cho hình ảnh của Dean tồn đọng mãi mãi với thời gian và "nếu anh ấy sống sót, anh ấy có thể sẽ không có sức ảnh hưởng lớn như ngày hôm nay."[88] Tờ The New York Times đồng tình và cho rằng điều đó đóng vai trò to lớn trong việc củng cố hình ảnh mà "không cần phải đổi mới" và khiến cho cái tên James Dean trở thành một đặc trưng của văn hóa Mỹ đương đại có thể ví như nhãn hiệu Coca Cola.[89] Năm 1999, anh được Viện phim Mỹ xếp hạng 18 trong danh sách những ngôi sao vĩ đại nhất của lịch sử điện ảnh Hoa Kỳ.[2]

Dean là một diễn viên thể hiện được sức hút cả nam tính lẫn nữ tính.[87] Nhà báo Joe Hyams cho rằng anh là một trong số hiếm những ngôi sao mà "cả đàn ông lẫn phụ nữ đều bị cuốn hút."[57] Nhà báo Marjorie Garber đồng tình và viết rằng "đấy là nhân tố quyết định tạo nên một ngôi sao."[90] Dean trở thành chủ đề cho nhiều chương trình truyền hình, phim, sách và kịch. Bộ phim September 30, 1955 phát hành năm 1977 kể lại phản ứng của cư dân ở một thị trấn nhỏ miền nam nước Mỹ sau khi tài tử Hollywood tử nạn năm 1955.[91] Ngày 20 tháng 4 năm 2010, một tập phim bị "mất" của chương trình General Electric Theater mang tên "The Dark, Dark Hours" ("Những thời khắc đen tối"), trong đó có hai vai diễn do Dean và cựu tổng thống Ronald Reagan thủ vai, được phát hành bởi đài NBC.[92] Một bộ phim về tiểu sử của huyền thoại Hollywood, đóng bởi diễn viên James Franco, được phát hành vào năm 2001.[93] Anh được vinh danh là một trong những biểu tượng văn hóa đại chúng thế giới của thế kỷ 20 bởi báo Variety và tạp chí People.[94][95]

Hình tượng thanh niên nổi loạn ("bad boy") của Dean, đặc biệt qua vai diễn trong phim Rebel Without a Cause, mở ra một trào lưu thời trang và phong cách sống mới đương thời.[43] Anh được nhớ tới là một trong những biểu tượng sex nam nổi bật nhất của thời Hoàng kim Hollywood.[96] Phong cách thời trang của tài tử Hollywood, tiêu biểu là áo thun trắng cùng quần jean Lee và áo jacket bomber đỏ trong Rebel khiến anh trở thành một biểu tượng thời trang và thu hút nhiều người hâm mộ bắt chước.[97] Cùng với câu nói nổi tiếng "Sống như thể bạn sẽ chết vào hôm nay" ("Live as if you'll die today"), huyền thoại Hollywood trở thành người khởi xướng phong trào "cool" (tạm dịch: "ngầu") của giới trẻ Mỹ.[5]

Với tư cách là người đi đầu phong trào "bad boy", Dean được cho là người có tầm ảnh hưởng trực tiếp và mạnh mẽ tới nhạc rock and roll thời kỳ giữa thập niên 1950; nhà nghiên cứu David Shumway tại Đại học Carnegie Mellon có ý kiến rằng nam diễn viên là biểu tượng đầu tiên cho những hành động nổi loạn của giới trẻ và là "điềm báo cho phong trào chính trị của thanh thiếu niên." Hình ảnh của anh được những nghệ sĩ âm nhạc thế hệ sau như Elvis Presley tiếp nhận và bắt chước.[98][99] Mặc dù Rebel Without a Cause không hề có nhạc rock trong album nhạc phim đi kèm, cảm xúc mà bộ phim mang lại cũng như hình ảnh mà nam minh tinh thủ vai khiến cho giới truyền thông cảm nhận "Dean và nhạc rock là hai thứ có mối liên hệ mật thiết với nhau" và tạp chí Music Connection còn vinh danh anh là "ngôi sao nhạc rock đầu tiên" của thế hệ.[100]

Cùng với sự trỗi dậy của nhạc rock trong văn hóa giới trẻ khắp thế giới những năm sau đó, Dean trở thành một tượng đài văn hóa đại diện cho sự bất bình của thanh thiếu niên trước những giá trị văn hóa lỗi thời và quan điểm bảo thủ của các bậc phụ huynh, một chủ đề được thể hiện khá thường xuyên trong các ca khúc rock.[101][102] Nét quyến rũ tới mọi người không kể giới tính và tuổi tác cũng là nhân tố góp phần tạo nên hình ảnh bất tử của huyền thoại Hollywood.[103][104][105] Các nghệ sĩ nhạc rock và rock and roll tiêu biểu chịu ảnh hưởng của huyền thoại Hollywood gồm Elvis Presley, Buddy Holly, Bob Dylan,[106] David Bowie[107] và The Beatles.[108] Bob Dylan được gọi là "James Dean với cây đàn guitar" và thể hiện sự mến mộ với ngôi sao điện ảnh qua các album The Freewheelin' Bob Dylan (1963)[109] và Highway 61 Revisited (1965).[110] John Lennon, thành viên của The Beatles khẳng định rằng: "Nếu không có James Dean, The Beatles có lẽ đã không tồn tại."[108] Cái tên cùng hình tượng James Dean đã và đang được đề cập rất nhiều trong các ca khúc rock, nổi tiếng gồm có "A Young Man Is Gone" của The Beach Boys (1963),[111] "James Dean" của Eagles (1974)[112] và "James Dean" của Goo Goo Dolls (1989).[113]